Derler ki: “Denizlerin Efendisi” Poseidon’un kimbilir kaç çocuğundan biri, Kyknos adinda bir kralmiş.Beyçayiri’nin kuzeyinde, Lapseki bölgesindeki Miletos kolonisi, Kolonai kentine hükmedermiş.Onun da Tenes adinda bir oğlu varmiş.Tenes’in anasi ölünce, babasi yeniden evlenmiş.Fakat üvey ana bu ya; Tenes’e bir iftira etmiş!Üstelik kendisine yalanci tanik olarak bir de “kavalci” bulmuş. Kral Kyknos bu iftiraya kanmiş ve oğlunu bir sandiğa koyarak denize attirmiş.Sandik yüze yüze gitmiş, Boğaz’dan geçerek Leukophrys Adasi’nin sahiline vurmuş.Tenes burada sandiktan çikmiş, adaya yerleşmiş ve ünlü coğrafyaci Strabon’a göre bazilarinin Kalydna dediği (Lekton denilen ve Edremit Körfezi’nin kuzey ucunu oluşturan Bababurun’un kuzeybatisindaki iki küçük adaya Kalydnai denilirmiş)Leukophrys Adasi’nin ismini, “Tenes’in Adasi” anlamina gelen Tenedos olarak değiştirmiş. Baba Kyknos’a gelince.. Bir süre sonra anlamiş oğlunun iftiraya uğradiğini.Binmiş gemiye, varmiş tenedos’a, (ki oğluyla barişsin).Oysa Tenes, babasinin gemisini sahile bağlayan ipleri keserek gemiyi açiğa attirmiş.Bununla da kalmamiş; iftiraya bir de “kavalci” ortak olduğundan, adasina bundan sonra kavalcilarin gelmesinide yasaklamiş... Heredot’a göre; eski adiyla Tenedos, şimdiki adiyla Bozcaada’nin bilinen ilk sakinleri Pelasg’lar (veya Pelazziler) imiş.Muhtemelen Ada’ya ‹İsa’dan ikibin yil önce yerleşmişler.O tarihlerden binbeşyüz yil kadar sonra ise, ‹İonya kentleri ve adalarin tümüyle birlikte Bozcaada da Perslerce tahrip edilmiş.Heredot diyor ki: “Pers donanmasi Miletos yakinlarinda kişladi, ikinci yil denize açildi ve anakaraya yakin olan Khios, Lesbos ve Tenedos adalarina kolayca baş eğdirdi.Barbarlar adalari aldiklari zaman halki ağ ile avlar gibi topluyorlardi.Ağ dedimse şöyle:Her biri yanindakinin elini tutuyor, adanin kuzey kiyisindan güney kiyisina kadar uzanan bir zincir meydana gelmiş oluyor, sonra bir baştan öbür başa yürüyor ve önlerine çikan insanlari, sürgün avindaki gibi topluyorlardi... İsa’dan önce 334 yili baharinda bati Anadolu’ya gelen büyük ‹iskender, Çanakkale Boğazi’ni geçip Anadolu’nun bu bölümüne ve Ege adalarina elkoymuş. ‹İsa’dan önce birinci yüzyilda Roma hakimiyetine giren Ada, 395 yilinda ‹İmparatorluğun ikiye bölünmesi üzerine tüm Çanakkale bölgesiyle birlikte Doğu Roma’nin yani Bizans’in elinde kalmiş... ‹İmparator Justinian (527-65) Bozcaada’ya büyük buğday ambarlari yaptirmiş ve “Bizans’in Kapisi” saydiği bu stratejik bölgede Ada’yi deniz üssü olarak kullanmiş. Emeviler, 674 ve 717 yillarinda giriştikleri ‹İstanbul kuşatmalari sirasinda Bozcaada’nin kiyiciğindan geçmişler ama pek dokunmamişlar.Ne var ki, 1203’de ‹İstanbul’un canina okuyan Haçli saldirilarinin tahribatindan Bozcaada’da nasibini almiş. Venedikliler’in Bizans’a karşi oynadiği bu oyunlardan sonra, bölgede Haçli ve Venedik hakimiyeti başlar.Onüçüncü yüzyil ortalarina doğru, Çanakkale ve diğer Ege adalari, haçlilar’in kurduğu Latin imparatorluğu idaresine girer.Aslinda hiçbir siyasi temele dayanmayan bu Latin idaresinde gerçek hakimiyet Venedik’tedir.Sonralari ‹İstanbul’dan ‹İtalya’ya uzanan denizyolu hegemonyasini tesis eden Venedik, bölgede olduğu gibi Bozcada’dan bir koloni kurar. Akdeniz’de ticari egemenlik kavgasi, Venedik-Ceneviz-Bizans mücadelesi olarak Bizans’in yikilişina kadar devam eder.Bu arada Bozcaada, onbeşinci yüzyilin ortalarina kadar bu üç devlet arasinda sik sik el değiştirir ve jeopolitik konumu sebebiyle, çeşitli antlaşmalarda hep pazarlik konusu edilir. Türklerin Bozcaada’yla ilk ilişkileri ondördüncü yüzyilin ilk yarisinda, Beylikler dönemindedir.1328-29 yillarinda Bozcaada, Aydinoğlu Umur Bey’in baskin yaptiği bir Bizans adasidir. Umur Bey’in sekiz gemiyle gerçekleştirdiği baskina Ada karşi koyamaz. 1403 yilinda Bozcaada’ya uğrayan ‹ispanyol seyyahi Clavio, Ada’da harap bir kale bulunduğunu yazar: “Ticaret maksadiyla gelen kendi gemilerini, korsan gemilerden korumak üzere Venedik ve Cenevizlilerin ortaklaşa yaptiklari kale”’nin kalintisidir bu.Anadolu kiyilarinin Türkler tarafindan fethi ve ‹İstanbul kuşatmasinin yaklaştiği dönemlerde ise, buralarda kalamayacaklarini anladiklarindan kaleyi yikarak Akdeniz’in güneyine çekilmeye karar vereceklerdir. Büyük Türk coğrafyacisi ve denizcisi Piri Reis (1470-1554) kendisinden 1600 yil önce yaşamiş meslekdaşi Amasyali Strabon’un “Aleksandreia Troas” adiyla bahsettiği “Eski ‹İstanbulluk’u ve Bozcaada’yi şöyle anlatiyor “Hilafet Merkezi olan ‹İstanbul’dan Akdeniz’e çikan kimseler bilmeliler ki, Akdeniz Boğazindaki Sultaniye ve Kilitbahir kalelerine Bozcaada’dan yakin ada yoktur... Adanin karşisinda, Anadolu kiyisinda Eski ‹İstanbulluk diye meşhur olan kefere arasinda Truva denen harap şehir mamur ve meskun iken Bozcaada’da kale yokmuş, ama gemilerin yatmasina elverişli bir limani varmiş.Eski ‹İstanbulluk da çok mamur imiş.Oraya Frenk gemileri ve tüccarlari gelip giderlermiş.Bunun için çoğu zaman korsan gemileri Ada’nin limanina saklanirlar, ticaret maksadiyla karşiya gelen gemilere saldirip mallarini yağma ederler ve birçoğunu öldürürlermiş. Bunun için Venedik ve Ceneviz kafirinin tüccarlari birleşerek Bozcaada’ya bir kale yaptirmişlar.Böylece ‹slamiyet galip geldikten sonra Eski ‹stanbulluk harab olmuş.Anadolu kiyilarinda şehir ve kaleler de fethedilince, Eski ‹stanbulluk’daki kafirler orada kalamayacaklarini anlayip Frencese memleketine gitmeye karar vermişler ve kaleyi yikmişlar.O tarihten bu zamana kadar Bozcaada kalesi harap kalmiş. Sultan Mehmed (Fatih) taht’a çikinca, ticaret gemilerimizin emniyetle sefer edebilmeleri için Bozcada’ya bir kale yapilmasini emretmişler.Eski kale yerine yenisi yapilmiş, böylece limana yabanci gemilerin girmesi önlenmiş.” Bozcaada 1455-56’da Fatih Sultan Mehmed’in Donanma komutani Hamza bey tarafindan Venedikliler’den alinmiş ve Ege’de Türklerin eline geçen ilk ada olmuştur. Bu arada, ‹İstanbul’un fethiyle Venedikliler’in Doğu ticaretleri aksadiğindan, kisa süre sonra ilk Osmanli- Venedik savaşlari (1463-1479) patlak vermiştir. Onalti yil süren bu savaşlarda Venedik zaman zaman çok sayida Avrupali devletle birleşerek bir ara Bozcaada’yi tekrar eline geçirmiş ve üs yapmiştir.1479’da Türklerin galibiyetiyle biten savaşlar sonunda Ada’ya Türk bayrağini çeken Gedik Ahmed Paşa adayi tahkim ederek kale’yi yeniden yaptirmiş ve Anadoli’dan ahali getirerek “her türlü vergiden muaf olmak kaydiyla” Bozcaada’ya yerleştirilmiştir. Bu devrede Bozcaada Gelibolu Sancağina bağlanarak Kaptanpaşa Eyaleti içindedir. Askeri garnizon yaninda küçük bir Hiristiyan cemaati vardir. Üçüncü Mehmed zamaninda (1595-1603) Bozcaada “Padişah haslari” arasindadir ve tapu tahrir defterlerinde, “242 Hiristiyan hanesi, 18 Müslüman hanesi mevcut olduğu” kayitlidir. Sultan ‹brahim devrinde (1640-1648) ‹stanbul’dan iskenderiye’ye giden bir Osmanli gemisi Malta korsanlarinin saldirisina uğrayinca, buna engel olmadiği, dolayisiyle Venedik Hükümetine savaş ilan eden Osmanli Devleti, Girit’in fethine karar verir. 1645 yilindan 1669 yilina kadar sürecek olan bu ikinci Osmanli-Venedik savaşlarinin ilk yillarinda Venedikliler, Türkler tarafindan muhasara edilen Girit’e ‹stanbul’dan yardim gitmesini önlemek için Çanakkale boğazina kadar ilerleyip, Boğaz önündeki adalari, bu arada Bozcaada’yi bir daha işgal ederler. Fakat kisa zamanda, Rumeli Beylerbeyi Küçük Hasan paşa komutasindaki Osmanli Donanmasi Venedikliler’i Ada’dan söküp atar.1656’da Venedikliler Bozcaada’yi bir daha işgal ederler. Sonunda, Sadrazam Köprülü Mehmed Paşa, Girit işini çözmek için önce Çanakkale Boğazini açmayi hedefler, mücadeleyi kararli bir biçimde sürdürür ve nihayet Venedikliler, Bozcaada’yi 1661 yilinda tahrip ederek çekilirler. Köprülü, bizzat Ada’ya gelir, gerekli onarimi sağlar ve kendi adiyla anilan bir de cami yaptirir. Sultan ‹İkinci Mustafa zamaninda Venedikliler’in, Osmanlilarin Avusturya ile savaş halinde olmalarindan yararlanarak, Çanakkale Boğazsina yüklenmeleri tekrar bir Osmanli-Venedik savaşina sebepolmuştur ki, 1697 yazindaki bu savaş Bozcaada Deniz Savaşi olarak bilinir. Kaptaniderya Mezomorto Hüseyin paşa komutasindaki Osmanli Donanmasi Venediklileri Mora’ya doğru kaçmaya mecbur birakir. 1768-1774 Osmanli-Rus savaşi sirasinda Çeşme’deki Türk Donanmasini yakan Ruslar bir ara Ege Denizine hakim olurlar ve Limni Adasi ile birlikte Bozcaada’yi da işgal ederler, fakat Cezayirli Gazi Hasan Paşa adalari geri alir. 1806-1812 Osmanli Rus savaşi sirasinda Bozcaada önlerine gelerek Boğaz’i kuşatan ve Seydi Ali Paşa’nin hücumundan sonra tutunamayan Rus donanmasi geri çekilir. Bundan sonra Sultan ikinci Mahmud devrinde (1808-1839) Bozcaada ve Kalesi yeniden onarilir. Bozcaada Muhafizliği ihdas edilir ve yöntemi “Paşa” ünvanli komutanlara verilir. Balkan savaşi sirasinda Yunanlilar, 1912 sonlarina doğru önce Gökçeada (‹İmroz), bir hafta sonra da Bozcaada’yi işgal ederler.Birinci ve ikinci Balkan savaşlari bittikten sonra 1913 yilinda Yunanlilar’la yapilan Atina Andlaşmasinda Osmanli Devleti, Avrupa devletlerinin Ege adalari hakkindaki kararini kabul etmez, bu konudaki müzakereler tamamlanamadan Birinci Dünya Savaşi çikar ve “Adalar sorunu” ancak Lozan Andlaşmasiyla çözümlenir.Bu süre içerisinde (1912-1923) Bozcaada ve ‹mroz (Gökçeada) Yunanlilar’in elinde kalir, Kurtuluş savaşi’na katilmadiklari gibi, üstelik Çanakkale Savaşlari sirasinda ‹İngiliz ve Fransiz’larca üs olarak kullanilirlar... Balkan Savaşi’ndan Lozan Barişi’na kadar çok sikintili ve karanlik günler geçiren Bozcaada, 20 Eylül 1923 Perşembe günü Hizir Reis Gambotu ile gelen Türk idareci ve emniyet kuvvetlerince devralinir.